Έχοντας παρατηρήσει την ταπείνωση του νεαρού δόκιμου, ο ηγούμενος του πρότεινε να γίνει μοναχός. Ο Αλέξιος όμως αρνήθηκε, θέλοντας προηγουμένως να δοκιμάσει ο ίδιος τον εαυτό του. Έτσι έζησε έξι χρόνια σε υπακοή και σε διακονία της μοναστικής κοινότητας, μελετώντας τις Γραφές και τα έργα των Αγίων Πατέρων. Μετά από αυτή την μακρά περίοδο εκάρη μοναχός και έλαβε το όνομα Αλέξανδρος.
Ο Όσιος Αλέξανδρος του Όσεβεν, κατά κόσμον Αλέξιος, γεννήθηκε στις 17 Μαρτίου 1427 μ.Χ. στην περιοχή Βυζεοζέρο της Ρωσίας από την οικογένεια του Νικηφόρου και της Φωτεινής Όσεβεν.
Ο Αλέξιος ήταν το τελευταίο από τα πέντε παιδιά και ήλθε στον κόσμο χάρη στις διακαείς προσευχές των γονέων του. Η Παναγία Παρθένος και ο Άγιος Κύριλλος της Λευκής Λίμνης, είχαν εμφανιστεί στην μητέρα του και της είχαν υποσχεθεί την γέννηση ενός παιδιού. Αν και ο Αλέξιος ήταν ο μικρότερος υιός, οι γονείς του ήλπιζαν ότι αυτός θα τους συμπαραστεκόταν στα γηρατειά τους. Φθάνοντας στην εφηβεία ο Αλέξιος έμαθε να διαβάζει και να γράφει, προετοιμαζόμενος να γίνει ένας πολυμήχανος κτηματίας. Σε ηλικία δεκαοκτώ ετών οι γονείς του επιχείρησαν να τον παντρέψουν, διαλέγοντας μία πλούσια υποψήφια σύζυγο, αλλά ο Αλέξιος απέσπασε την υπόσχεσή τους να πάει να προσευχηθεί στο μοναστήρι του Αγίου Κυρίλλου πριν νυμφευθεί. Εκεί πλέον έμεινε.
Έχοντας παρατηρήσει την ταπείνωση του νεαρού δόκιμου, ο ηγούμενος του πρότεινε να γίνει μοναχός. Ο Αλέξιος όμως αρνήθηκε, θέλοντας προηγουμένως να δοκιμάσει ο ίδιος τον εαυτό του. Έτσι έζησε έξι χρόνια σε υπακοή και σε διακονία της μοναστικής κοινότητας, μελετώντας τις Γραφές και τα έργα των Αγίων Πατέρων. Μετά από αυτή την μακρά περίοδο εκάρη μοναχός και έλαβε το όνομα Αλέξανδρος.
Στο μεταξύ οι γονείς του είχαν μεταφερθεί στο χωριό του Βολόσοβο, τριάντα χιλιόμετρα μακριά από την πόλη Καργκοπόλ, στα περίχωρα του ποταμού Ονέγκα. Ο πατέρας του Οσίου, Νικηφόρος, με την άδεια του άρχοντος του Νόβγκοροντ Ιωάννου, είχε ιδρύσει στις όχθες του ποταμού Κουργιούγκα ένα χωριό, το οποίο στη συνέχεια ονόμασε Όσεβεν.
Ο μοναχός Αλέξανδρος ζήτησε από τον ηγούμενο την άδεια να συναντήσει τους γονείς του, επιθυμώντας να τους ζητήσει την συγχώρεση και την ευλογία τους για τον αναχωρητικό βίο που επέλεξε. Ο ηγούμενος δεν έδωσε αμέσως την άδεια στο νεαρό μοναχό, επισημαίνοντάς του τους κινδύνους της μοναχικής ζωής, αλλά ο Αλέξανδρος ζήτησε να τον αφήσει να φύγει. Φοβόταν πράγματι μήπως εκπέσει στην αμαρτία της αλαζονείας, αφού ήδη απελάμβανε φήμη ασκητού ανάμεσα στους αδελφούς. Τελικά ο Όσιος Αλέξανδρος έλαβε την ευλογία.
Ευτυχισμένος από την συνάντηση με τον υιό του, ο πατέρας του Νικηφόρος του πρότεινε να εγκατασταθεί κατά μήκος του ποταμού Κουργιούγκα και του υποσχέθηκε να τον βοηθήσει στην κατασκευή μιας μονής μέσα στην έρημο. Ο Όσιος Αλέξανδρος δέχθηκε και έστησε σε ένα τόπο σταυρό ως σημείο ιδρύσεως του μελλοντικού μοναστηριού και υποσχέθηκε να παραμείνει σε αυτό μέχρι το τέλος της ζωής του.
Όμως επέστρεψε στη μονή του Αγίου Κυρίλλου, όπου διακόνησε για λίγο καιρό στην κουζίνα, στο αρτοποιείο και στη χορωδία, ενώ στην συνέχεια χειροτονήθηκε διάκονος. Τότε ο Όσιος Αλέξανδρος πήγε στον ηγούμενο και του διηγήθηκε ότι τρεις φορές είχε ακούσει μια μυστηριώδη φωνή που τον καλούσε να χτίσει ένα μοναστήρι και ότι είχε υποσχεθεί να ζήσει σε αυτό μέχρι το τέλος της ζωής του. Ο ηγούμενος τον άφησε να φύγει, αφού τον ευλόγησε με τις εικόνες τις Παναγίας της Οδηγήτριας και του Αγίου Νικολάου.
Ο Όσιος Αλέξανδρος καθαγίασε τον τόπο με την ευλογία των εικόνων, άφησε τον πατέρα του να επιβλέπει τις εργασίες οικοδομήσεως του ναού και πήγε στον Επίσκοπο του Νόβγκοροντ (1459 – 1470 μ.Χ.), από τον οποίο χειροτονήθηκε πρεσβύτερος και τοποθετήθηκε ηγούμενος του νέου μοναστηριού.
Οι ιδιοκτήτες των γειτονικών κτημάτων ήταν πρόθυμοι να δωρίσουν στο μοναστήρι όλα τα όμορα κτήματα, αλλά ο Όσιος δέχθηκε μόνο τα απαραίτητα για τις ανάγκες της κοινότητος. Όταν περατώθηκε ο ναός, καθαγιάσθηκε προς τιμήν του Αγίου Νικολάου.
Με την πάροδο του χρόνου, γύρω από τον Όσιο συγκεντρώθηκε μια κοινότητα μοναχών. Ο Όσιος εισήγαγε αυστηρούς κανόνες μοναστικής βιοτής και πολιτείας, που συμπεριελάμβαναν απόλυτη ησυχία στο ναό, στην τράπεζα και κατά την διάρκεια της αναγνώσεως των Βίων των Αγίων. Απαγόρευαν επίσης, να μένει κάποιος στο κελλί του δίχως να κάνει τίποτα και καθόριζαν την ανάγνωση Ψαλμών και τη συνεχή επανάληψη της προσευχής του Ιησού Χριστού κατά την διάρκεια της εκτελέσεως των διακονημάτων.
«Αδελφοί», έλεγε συχνά ο Όσιος στους μοναχούς του, «μην αφήνετε να σας τρομάζουν οι δυσκολίες και οι κόποι της ερήμου. Εσείς γνωρίζετε ότι ο δρόμος για να εισέλθετε στην Βασιλεία των Ουρανών διέρχεται μέσα από αγώνες. Ενισχύσατε την αμοιβαία αγάπη και την ταπείνωση. Ο Θεός είναι αγάπη και αγαπά τους ταπεινούς».
Όμως οι ασκητικοί αγώνες κλόνισαν την υγεία του Οσίου. Όταν ο Όσιος Αλέξανδρος αρρώστησε, επικαλέσθηκε τον Άγιο Κύριλλο, τον προστάτη του. Αυτός του παρουσιάσθηκε με λευκό ένδυμα και αφού τον σταύρωσε του είπε: «Μη θλίβεσαι αδελφέ, εγώ θα προσευχηθώ για σένα και η υγεία σου θα αποκατασταθεί. Αλλά μην αθετείς την υπόσχεσή σου, μην εγκαταλείπεις το μοναστήρι. Εγώ θα σε βοηθήσω». Ξυπνώντας ο Όσιος Αλέξανδρος διαπίστωσε ότι είχε θεραπευθεί. Το επόμενο πρωινό, έλαβε μέρος στη Θεία Λειτουργία και στο τέλος διηγήθηκε στην κοινότητα των μοναχών τη θαυματουργική εμφάνιση του Αγίου Κυρίλλου.
Ο Όσιος Αλέξανδρος έζησε ακόμα είκοσι επτά χρόνια στο μοναστήρι που ίδρυσε και κοιμήθηκε με ειρήνη το έτος 1479 μ.Χ.
Μετά την κοίμηση του Οσίου το μοναστήρι άρχισε να παρακμάζει, παρόλο που ο Όσιος δεν έπαψε να το προστατεύει. Μια ημέρα ένας υπηρέτης του μοναστηριού, ο Μάρκος, είδε στον ύπνο του ένα όραμα: το μοναστήρι έσφυζε από ζωή. Ένας στάρετς με άσπρα μαλλιά, που ήταν Επίσκοπος, ευλογούσε με ένα σταυρό όσους εργάζονταν σε μια κατασκευή.
Ένας άλλος στάρετς με μακριά γενειάδα ράντιζε με αγιασμό και ένας τρίτος, μετρίου αναστήματος και με μαλλιά ανοιχτά καστανά, θυμιάτιζε. Τους παρακολουθούσε από μακριά ένας τέταρτος στάρετς νεαρής ηλικίας. Ο τρίτος από αυτούς ήταν ο Όσιος Αλέξανδρος, που εξήγησε ότι οι στάρετς που βοηθούσαν, ήταν ο Άγιος Νικόλαος και ο Άγιος Κύριλλος, ενώ ο νεαρός που στεκόταν χωριστά ήταν ο σκευοφύλακας του μοναστηριού, ο Μάξιμος, που πριν λίγο χρονικό διάστημα είχε γίνει μοναχός και ο οποίος στην συνέχεια, μετά από προφητεία του Οσίου Αλεξάνδρου, θα γινόταν ηγούμενος μέχρι το έτος 1525 μ.Χ. και θα καλλιεργούσε στο μοναστήρι την παλαιά του πνευματικότητα.
