Διοικητικό και εμπορικό κέντρο της ευρύτερης περιοχής, η Κυπαρισσία, παραθαλάσσια κωμόπολη με λιμάνι στη δυτική ακτογραμμή της Μεσσηνίας, προσφέρει όμορφη θέα στο βαθυγάλανο χρώμα του Ιονίου και το μαγευτικό ηλιοβασίλεμα.
Ο ροδοκόκκινος ήλιος που βυθίζεται στη θάλασσα, οι απίστευτοι χρωματικοί συνδυασμοί και το ωραίο φυσικό περιβάλλον γοητεύουν όλους όσοι έχουν την τύχη να απολαύσουν το υπέροχο αυτό θέαμα.
Η Κάτω Πόλη, ο σύγχρονος οικισμός, συγκεντρώνει τη μεγαλύτερη κίνηση στην κεντρική πλατεία με το σιντριβάνι, τους φοίνικες, τα καφέ και τα εστιατόρια.
Η Άνω Πόλη, διατηρητέος παραδοσιακός οικισμός, γοητεύει τους επισκέπτες με το κάστρο, τα παλαιά σπίτια και αρχοντικά, τις κρήνες, τις σκάλες και τα καλντερίμια.
Κατοικημένη από τους Προϊστορικούς Χρόνους, η Κυπαρισσία εξελίχθηκε σε σημαντικό κέντρο ως επίνειο της Αρχαίας Μεσσήνης.
Ξεχωριστό ενδιαφέρον παρουσιάζει η πηγή που βρίσκεται κοντά στο τουριστικό περίπτερο και ταυτίζεται με την αρχαία πηγή Διονυσιάδα, την οποία, σύμφωνα με τον Παυσανία, είχε δημιουργήσει ο Διόνυσος χτυπώντας τη γη με το θύρσο του.
Το μεσαιωνικό κάστρο, χτισμένο σε ύψωμα με πανοραμική θέα, διατηρεί σε πολλά σημεία οικοδομικά υλικά από την προχριστιανική ακρόπολη, καθώς και κατάλοιπα από τις βενετσιάνικες και τις τούρκικες επεμβάσεις.
Στα ιδιαίτερα αξιόλογα εκκλησιαστικά μνημεία της Κυπαρισσίας συγκαταλέγονται ο μητροπολιτικός ναός του Αγίου Αθανασίου, στην Κάτω Πόλη, η εκκλησία της Ευαγγελίστριας, στη διαδρομή προς το λιμάνι, καθώς και οι εκκλησίες της Άνω Πόλης (Αγία Τριάδα, Εισόδια Θεοτόκου, Άγιος Αντώνιος και ο κοιμητηριακός ναός του Αγίου Δημητρίου).
Πόλους έλξης για τους επισκέπτες της Κυπαρισσίας αποτελούν οι ωραίες παραλίες της περιοχής, όπως το Σανί και το Καλό Νερό, ο αρχαιολογικός χώρος της Περιστεριάς (η ακρόπολη της Περιστεριάς, σε απόσταση 9,5 χιλιομέτρων ΒΑ, αποτέλεσε αξιόλογο κέντρο της Προμυκηναϊκής και Μυκηναϊκής Περιόδου, όπου ανασκάφθηκαν από τους καθηγητές Μαρινάτο και Κορρέ τρεις μεγάλοι θολωτοί τάφοι), καθώς και ο αναστηλωμένος παλαιός νερόμυλος (διατηρητέο μνημείο στους Μύλους, σε απόσταση μόλις 1,5 χλμ από την Κυπαρισσία, στη διαδρομή προς τα χωριά της ορεινής Τριφυλίας).
